Explicación paso a paso de cómo enviar una imagen entre un cliente y un servidor por el protocolo UDP que supere los 65535 bytes

En el siguiente ejemplo la imagen que vamos a mandar tiene un tamaño de 358 KB.

Script comentado para el cliente (envía la imagen en varias partes)

## Cliente

# Conexión IP con UDP
$ip = [System.Net.IPEndPoint]::new([IPAddress]::Loopback,2020)
$udp = [System.Net.Sockets.UdpClient]::new()

# Leer una imagen png y convertirla a Bytes
$Bytes = [System.IO.File]::ReadAllBytes('.\captura.png')

# Ver el tamaño de la imagen
$Bytes.Length

# Para enviar por UDP el tamaño de cada datagrama tieen que ser menor de 65507
# El tamaño máximo de un paquete IP que incluye todos los 
# encabezados es de 65535 bytes. Los encabezados IP y UDP se combinan 
# para al menos 28 bytes. Así que el tamaño máximo de la porción de datos 
# de un datagrama UDP es 65535-28 == 65507

# Partes en la que habría que dividir la imagen y enviarla
($Bytes.Length / 65000)

# Hacemos el envío de cada parte calculando los tamaños
$udp.Send($Bytes,65000,$ip) | Out-Null
$udp.Send($Bytes[65000..(65000*2)],65000,$ip) | Out-Null
$udp.Send($Bytes[(65000*2)..(65000*3)],65000,$ip) | Out-Null
$udp.Send($Bytes[(65000*3)..(65000*4)],65000,$ip) | Out-Null
$udp.Send($Bytes[(65000*4)..(65000*5)],65000,$ip) | Out-Null
$udp.Send($Bytes[(65000*5)..$Bytes.Length],$Bytes[(65000*5)..$Bytes.Length].Length,$ip) | Out-Null

# Cerrar conexión UDP
$udp.Close()

Script comentado para el servidor (recibe la imagen en varias partes y después las junta)

## Server

# Conexión IP con UDP
$ip = [System.Net.IPEndPoint]::new([IPAddress]::Any,0)
$udp = [System.Net.Sockets.UdpClient]::new(2020)

# Dependiendo del tamaño de la imagen que vamos recibir habrá que recibir
# varios datagramas, en este caso son 6
$content1 = $udp.Receive([ref]$ip)
$content2 = $udp.Receive([ref]$ip)
$content3 = $udp.Receive([ref]$ip)
$content4 = $udp.Receive([ref]$ip)
$content5 = $udp.Receive([ref]$ip)
$content6 = $udp.Receive([ref]$ip)

# Juntar los datagramas en un fichero
[System.IO.File]::WriteAllBytes('screenshotcopy2.bmp',$content1+$content2+`
$content3+$content4+$content5+$content6)

$udp.Close()